1314-1315年对加斯科尼商船劫掠可以说是后来英国私掠行为的滥觞。
1321年温奇尔西的水手竟然洗劫了本国的南安普顿，烧毁了该城的17艘船只，同盟还要求英格兰其它港口的船只在经过其七大港时必须降旗以示对同盟的尊敬，否则就严加惩罚。
14世纪后五港同盟失去了垄断地位，到1588年西班牙无敌舰队入侵前夕，其作用已经不复重要。
中世纪末，由于港湾淤塞以及其他港口的竞争，同盟日趋衰败，现仅有多佛尔仍为重要港口，1855年各港口大部分特权被取消，仅保留海事法庭管辖权，五港同盟的最高长官是兼任多佛尔城堡总管的的港务长官，驻节地为沃尔默城堡。